Podle konzervativních odhadů oblyžoval za svůj život obvod zeměkoule, podle mínění jiných spíš dvakrát.
Když mu bylo 87, v jednom rozhovoru se ho ptali: Lyžuješ celý svůj život? – Ještě ne, odpověděl. A kdy už lyžování necháš? – Až mi zatlučou víko rakve. Dodržel slovo.
Se sjížděním začal mladý Henry svých dvanácti na vlastnoručně vyrobených dřevěných lyžích na mírných svazích oregonské třítisícovky Mt. Hood. Bylo to v roce 1936, ještě než tam postavili známou chatu Timberline.
Jeho celoživotní lyžařskou štaci přerušily jen dvě války, v nichž jako pilot letectva sloužil – druhá světová a pak ta v Koreji zkraje padesátých let.
Po návratu do civilu si prošel řadou povolání, z nichž většina souvisela s šancí být co nejvíc na sněhu: prodával lyžařské vybavení, asistoval pří vývoji vázání, vlekařil, učil lyžování. Později, když měl rodinu, živil se v Portlandu jako akciový makléř. Díky časovému posunu mezi Wall Streetem na východním pobřeží a Portlandem na západním byl schopen ve dvě odpoledne, jak burza zavřela, vyrazit s dětmi po škole na kopec. Často lyžoval jen tak v byznys obleku, s větrovkou přes.
V Oregonu jej málokdo znal jinak, než jako pana Timberlina.